Leonardo 1997-ben megkapta a "szt�r" �s a "szuperszt�r" st�tuszt, amikor � alak�thatta Jack Dawson-t a Titanicban. Minden id�k legnagyobb bev�telt hoz� filmje tizenegy (!) Oscar-d�jat kapott. Az elk�vetkezend� id�szak folyam�n a "tini sz�vtipr�" �s a "szexszimb�lum" kifejez�sekkel illet�k. Az E! Online a bolyg� legvad�t�bb szt�rj�nak �rta le, Kate Winslet pedig (Titanic beli partnern�je) azt nyilatkozta, egyet�rt azokkal, akik szerint � a legszebb f�rfi a F�ld�n. A People Magazine sz�mos alkalommal a vil�g legszebb emberei k�z� v�lasztotta. 1998-ban Leo m�r �nnepelts�ge cs�cs�ra ker�lt. Elv�llalta Woody Allen szatirikus filmj�ben, a Szt�rral szemben-ben a "tiniszt�r" szerep�nek par�di�j�t. Szint�n 1998-ban elj�tszotta XIV. Lajos francia kir�ly �s titkolt ikertestv�re, F�l�p kett�s szerep�t A vas�larcos c�m� filmben. N�pszer�s�g�nek k�r�l�r�s�ra a "Leo-Mania" elnevez�st haszn�lta a m�dia. Hatalmas, �vekig tart� Leo-hiszt�ria alakult ki. A szalagc�mek �s a visszhang tov�bbra sem �lt le, s ism�t cs�csra jutott, mikor Leonardo szerepelt Danny Boyle filmj�ben, A partban. V�g�l a film az amerikai mozip�nzt�rakn�l nem hozta az elv�rt szintet, s a kritika is kedvez�tlen�l fogadta. Ezut�n azonban igaz�n beindult Leo filmes szekere. 2002-ben DiCaprio maga m�g�tt hagyta a r�la kialakult sztereotipikus k�pet �s k�t elismert rendez�vel is egy�tt dolgozott: Steven Spielberg Kapj el, ha tudsz �s a Martin Scorsese rendezte New York band�i sz�les k�rben rendk�v�l j� kritikai fogadtat�sra lelt. 2004-ben el�sz�lt az Avi�tor, melyben Leo olyan j�l alak�tott, hogy megkapta m�sodik Oscar-jel�l�s�t, mint a legjobb f�rfi sz�n�sz. 2006-ban leforgatt�k a T�gl�t is, amiben a 32 �ves sz�n�sz egy bostoni maffi�ba be�p�l� zsarut alak�tott. K�t h�nap m�lva a V�res gy�m�nt�rt bezsebelte a harmadik Oscar-d�j jel�l�s�t. 2007-ben Leo �s Kate Winslet leszerz�d�tt a Richard Yates m�v�b�l k�sz�lt A szabads�g �tjaihoz: a 66. Golden Globe-g�l�n mindk�t f�szerepl�t jel�lt�k a filmben ny�jtott alak�t�s�rt. 2009 okt�ber�re kij�tt a Shutter Island. A The Screen Directory �t�diknek sorolta Leonardo-t a legjobb ma m�k�d� sz�n�szek list�j�n, m�g 2007 m�jus�ban a Time a vil�g 100 legbefoly�sosabb emberei k�z�tt jegyezte.