Leonardo szin�szi karrierje 1989-ben kezd�d�tt, mikor bev�logatt�k Garry Buckman szerep�re a V�sott sz�l�k c�m� sikerfilm sorozatv�ltozat�ba. Itt tal�lkozott legjobb bar�tj�val, Tobey Maquire-rel. M�g ugyanebben az �vben DiCaprio felt�nt a Santa Barbara c�m� szappanoper�ban. 1991 �s 1992 k�z�tt a Growing Pains-ben j�tszotta Luke Brower-t, egy hajl�ktalan fi�t. Azonban Leo filmszerepeir�l ismert. Deb�t�l�sa a R�mecsk�k 3-hoz k�t�dik, ahol Josh-t alak�totta. A film korl�tozott mozibemutat�t kapott, s hamarosan vide�n is kiadt�k. Azt�n �rkezett az �tt�r�s Toby szerep�vel az Ez a fi�k sorsa (1993) c�m� filmben, ahol Robert De Niro �s Ellen Barkin oldal�n volt tal�lhat�. Ezzel t�bb kritikus figyelm�t is mag�ra vonta, mint legjobb f�rfi mell�kszerepl�, b�r d�jat (m�g) nem nyert. Majd ugyan ebben az �vben a Gilbert Grape-ben olyan meggy�z�en alak�totta a ment�lisan s�r�lt fi� szerep�t, hogy 19 �vesen (!) Oscar-d�jra jel�lt�k. 1995-ben szerepelt a Gyorsabb a hal�ln�l c�m� westernben �s a Teljes napfogyatkoz�sban. 1995 �s 1996 k�z�tt forgatta n�h�ny bar�tj�val (k�zt�k Maguire-rel) a fekete-feh�r, kisk�lts�gvet�s� Don kocsm�ja c�m� filmet. Ez a film 2001. febru�r 9-�n ker�lt el�sz�r a n�z�k el�, a Berlini Nemzetk�zi Filmfesztiv�lon. 1995-ben Leo j�tszott az Egy kosaras napl�j�ban, majd 1996-ban a f�rfi f�szerep lett az �v� a Romeo + J�li�ban.